日前，微软召开年度分析师大会，这也是鲍尔默最后一次参加的分析师会议。在会上，鲍尔默对于自己犯下的失误作出极为坦承的表态。他表示，自己最后悔的一件事情，是在本世纪初期，应该关注智能手机研发时，却只顾传统Windows系统的升级。
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鲍尔默说：“如果有一件事情我能说后悔，我最后悔的是，2000年代初期，当时我们全力聚焦Windows升级，我们没有在被称为‘手机’的那个设备上投入人才，这是我最后悔的事情。”
鲍尔默说，当时，微软把精力都放在了Windows-Vista版本的开发上，如果微软能够转移一部分资源到手机上，这对于Windows的发展，也会是一个好事情。
今天，微软已经把Windows作为覆盖电脑、平板和智能手机的统一操作系统，不过Windows在移动设备中的影响力，远远无法和电脑相提并论。
颇具讽刺意味的是，Vista被外界评价为历史上最糟糕的Windows版本，以及微软史上最差产品之一，微软研发智能手机的宝贵机会，浪费在了Vista这样一个产品手上。
媒体评论指出，如果说微软第一代领导者盖茨错过了互联网市场，那么鲍尔默则在智能手机上表现出迟钝。
在这次分析师会议上，对于微软在移动互联市场的弱势地位，鲍尔默已经不再避讳。他表示，微软在移动设备中“几乎没有份额”，他表示自己是一个务实主义者，对于微软在消费者硬件产品中的弱势位置十分清楚。
作为电脑操作系统的巨人，微软最初的移动操作市场战略以失败告终（重新开发的Windows-Phone表现疲软）。随后，鲍尔默再次对微软作出令人震惊的战略变化，即告别纯软件公司的传统、效仿苹果公司的“软件+设备”的战略。在推出Surface平板电脑失利后，微软又斥资70多亿美元收购诺基亚，以求具备手机制造能力。鉴于微软在PC互联网市场、移动互联网市场的失败和落后记录，仍有许多业内人士对于鲍尔默“简单粗暴拷贝苹果模式”的做法，提出质疑。
需要指出的是，鲍尔默虽然指出最后悔的事情，但是科技行业普遍认为，鲍尔默从销售出身，他最大的失误，是过分看重利润、营收等业绩，缺乏技术远见、不具备乔布斯和盖茨的创新领导力，导致微软不仅没有在PC互联网业务上苦苦追上谷歌，反而在移动互联网的新市场上再度陷入被动。
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