从小在妈妈开的咖啡店长大，微型博客Twitter创始人杰克·多尔西对人群充满好奇。他满脑的鬼点子都跟社会互动有关，不断在网络世界实验自己的理念。继Twitter之后，他的“人群互动实验”又要进入新的实体领域，创办付费服务系统Square公司，希望让便捷的“行动钱包”成为串连人与人之间沟通、交易的桥梁。
多尔西希望利用Square简化信用卡交易、增加透明性和买卖双方的互动，并利用这个类似PayPal付费服务的系统，汇集人们在城市的消费足迹。
信用卡请款太麻烦
多尔西和艺术家麦基维创办Square的原因很简单，当时麦基维因为信用卡请款流程太麻烦，没能卖出自己的玻璃作品。麦基维说：“用信用卡付费非常方便，但从银行收到信用卡款项却是困难重重，不但得忍受四个星期的作业时间，历经层层审核，还得看完长达42页的文件再签名，是很糟的使用经验。”
Square的概念来自行动钱包，这虽然不是什么创举，但Square无须大型基础设备或复杂的科技就能操作。这个名字灵感来自“结清”(squaring out)账目，Square公司的商标和产品外形也是正方形(square)。Square是一个白色正方形、能自行供电的小型卡片阅读机，只要手机配备最常见的耳机插孔，就能装上Square，用中间的卡槽刷卡消费。由于Square成本不高，未来甚至可能免费提供。
新付费方式安全透明
对买家来说，用Square消费后，收据会马上以电子邮件或手机短信的方式传送，包括消费时间、明细、卖家的商标甚至交易地点的地图，而且买家只要动动手指，就能利用手机的触控装置在收据上签名。此外，Square也兼具集点累计折扣的功能，还会从每次交易中捐出1美分给非营利机构。
对卖家而言，使用Square刷卡能省下繁琐又耗时的请款流程，也比较安全，因为卖家能用手机拍下刷卡人的相片，确认消费的是否就是持卡本人。
完成交易后，卖家可以在Square网站上注册，只要提供姓名、照片、电子邮件和收款账户，就能管理所有交易并检索账户明细。买家也能在此管理交易信息。
多尔西认为，实时性、透明性和可接近性是Square的核心概念，“人们认为这是更人性化、更具体的付费方式。”
除了Square以外，现为Twitter董事长的多尔西仍持续探究Twitter的可能性，近期已获得墨西哥政府青睐，将鼓励人民用Twitter记录身边的事件，作为政府缉毒的工具。他说：“用不到20美元的手机，就能利用Twitter在全世界发声。这能揭露许多不为人知的事，并带来正面的改革契机。”
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