在成为科技公司创业者之前，迪克·科斯特罗(Dick Costolo)是芝加哥的一名即兴喜剧演员。他的立身之本就是能够让观众相信任何疯狂的理论都可以实现，比如歌手吉姆·莫里森(Jim Morrison)才是贝多芬众多交响曲的真正作者，或者玛雅文明没落的原因是突然涌现出的雨伞。
即使加入创业公司Twitter成为高管之后，他仍然妙语连珠。2009年9月他加入Twitter开始担任COO(首席运营官)，其在Twitter上发出的第一条消息是：“明天是担任Twitter COO的第一天。任务一：削弱CEO的权利，巩固COO的权利。”
一年之后，科斯特罗果真接替了Twitter联合创始人埃文·威廉姆斯(Evan Williams)成为CEO。
如今科斯特罗的责任是将Twitter从流行的网络服务转变成能够挣钱的摇钱树。科斯特罗听过无数有关Twitter不可能赚钱的笑话，但他已经下定决心推出广告计划，吸引美国大企业的兴趣，完成最后一次演出。
科斯特罗毕业于密歇根大学计算机系，毕业之后他拒绝了大型计算机公司的邀请，来到即兴表演的圣地芝加哥开始了表演生涯。
1994年网景浏览器面世，科斯特罗意识到互联网将有大事发生。他开始认真研究技术并获得了一系列成功，创办并卖掉了三家公司——最后一家是FeedBurner，2007年以1亿美元卖给了谷歌。
在谷歌呆了几年之后，科斯特罗决定再次出击，梦想着创办自己的公司。
Twitter CEO迪克·科斯特罗(Dick Costolo)
这时Twitter联合创始人埃文·威廉姆斯在Twitter上给他发了一封私信，询问他是否愿意在威廉姆斯请产假期间临时担任CEO。很快，科斯特罗成为Twitter的高管。
“拥有Twitter如此大潜力的互联网公司屈指可数。我如果不做，那就太傻了。”科斯特罗说。
如今的科斯特罗是这场演出的主角，他正在试图为Twitter建立起广告战略，而威廉姆斯则专注于提升Twitter用户的体验。科斯特罗喜欢使用“运营效率”之类的短语，而威廉姆斯不喜欢。
科斯特罗称，尽管他仍然总是让周围的人发笑，但他已经正式退出了喜剧界。
不过在加入Twitter之后，科斯特罗把玩笑也缩短到了140个字符以内。“Twitter董事会议：在微博中限制使用字母K的提议被否决。下一个话题是：在海平面之下发微博是否合法？”
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