罗斯的副业项目
在对Digg感到厌倦之后，罗斯开始了大量的副业项目--其中的一些确实吸引了部分的吸引力。但是Digg的董事们，希望着罗斯能够帮助指导Digg的运行，对罗斯的做法感到非常的生气。
2007年夏天，罗斯开始了一个“秘密的”创新项目，它随后演变成为了Pownce，一个先于Dropbox的文件共享应用。Digg的董事会坚持认为，Digg股东应当拥有Pownce的部分股份，因为Digg另外一位创始人、首席设计师丹尼尔·伯卡(Daniel Burka)也参与了这一项目。但这并没有提升Digg的士气，这也导致Digg董事会警告罗斯，他不准许从事任何的副业项目。
罗斯的设计能力明显是Digg的关键资产。不过如果当时罗斯继续分心，或许Digg就能够找到其它更好的买家。2008年，Digg通过第三轮融资募集到2900万美元资金。在获得阿德尔森的批准后，罗斯在本轮融资中有一次进行了套现。一位当时的Digg员工称，“阿德尔森建议我们，如果有这样的交易，你们最好兑现一部分持股，因为它是缓和风险的最佳途径。”
另有员工称，Digg董事会当时警告罗斯，如果他开始其它的副业项目，董事会便会解雇他。但是这种约束并没有持续多久，罗斯便决定在2009年年初开发Twitter索引WeFollow。当时，罗斯没有向任何人透露这一消息。在2009年SXSW(South by Southwest，西南偏南)音乐节上，罗斯正式推出了WeFollow。
Digg董事会再次对此感到震怒，并要求阿德尔森解雇罗斯。但是罗斯和阿德尔森此前已经达成了公共保护协议，在未得到另一方的同意下，他们中间的任何一人都不得被解雇。到了2009年年底，Digg“魔法般的”收购了WeFollow。消息人士称，通过这一交易，罗斯又进账600万美元。由于收购WeFollow的交易涉及盈利能力支付计划条款，这迫使罗斯继续留在Digg。不过即便是丰厚的奖金诱惑着他，罗斯依然我行我素，每周只会到Digg上班一次。Digg的董事会本质上就是资助了罗斯的分心，而他早已在思考下一步的打算。
变身天使投资人
天使投资人的角色非常适合罗斯，因为他具有难以置信的设计和天才眼光。投资同样也不需要每天都从事项目开发，直到项目取得成功为止。罗斯的一位密友表示，“罗斯只需要观察一下团队，便能迅速的了解到这个团队是否具有创造力，或者需要解散这个团队。他本身就是一名年轻的企业家，也是非常好的天才标准。”
罗斯的投资生涯进一步让他从Digg那里分心。到2009年年底，罗斯已经开始认真的进行投资，并对一系列热门的互联网公司进行了投资。根据Crunchbase提供的数据显示，以下为罗斯参与的主要投资：
·Twitter--参与该公司第二轮总规模达1500万美元的融资。目前Twitter估值为80亿美元。
·Zynga--参与该公司第二轮总规模达1520万美元的融资。目前Zynga已经上市，市值为35亿美元。
·Square--参与该公司第一轮总规模达1000万美元的融资。目前Square估值为40亿美元。
·OMGPOP--作为天使投资人对OMGPOP进行投资，这家公司已经以2.1亿美元的价格出售给Zynga。
·Gowalla--参与该公司第二轮总规模达829万美元的融资，Gowalla已经出售给了Facebook。
·Foursquare--作为天使投资人对Foursquare投资135万美元，目前该公司估值为5亿美元。
·Path--作为天使投资人对Path投资250万美元。该公司此前曾拒绝了谷歌1亿美元的收购要约。
·Fab--参与该公司第一轮770万美元的融资。目前Fab的估值为7亿美元。
罗斯的一位同事表示，“他是一位好渔夫。他能够看透每个项目的真实核心理念。虽然他无法用言语表达，但是他确实具有天赋。”
通过这些投资，罗斯也与一些硅谷顶级的企业家有了接触：杰克·多西(Jack Dorsey)，他创办了Square和Twitter;大卫·莫林(Dave Morin)，他创办了Path;埃文·威廉姆斯(Ev Williams)和比兹·斯通(Biz Stone)，Twitter的另外两位联合创始人;马克·平卡斯(Mark Pincus)，Zynga创始人。罗斯得到了硅谷许多人的欢心。
投资是罗斯的拿手好戏。罗斯的同行把他描述为“喜欢接入企业初期构想并计算出用户体验的家伙。”
罗斯的一位密友说，“因为有人喜欢罗斯，所以那里是天堂。”可是罗斯的天堂，却成为了Digg的地域。
罗斯萎缩的欲望
随着罗斯开始进行投资，他开始越来越迷恋快速变化的构想和创新产品，也对Digg越来越感到意冷心灰。他开始向自己最大的粉丝群体们抱怨，称自己招聘的技术人员都是在平均水平以下的人才。
罗斯当年在接受媒体采访时曾表示，“我们的成长速度过快，导致我们的解决方案都是由那些混日子的员工设计出来的，这存在很大的问题。我们拥有大量B等和C等的人才，他们又把自己C等和D等的朋友推荐到了公司。我们面临着巨大的挑战……如何引入新人才。”
与此同时，罗斯失去了对Digg用户体验的控制，因为一些高级用户已经能够不费吹灰之力的掌控Digg的首页，Digg的团队却没有技术力量来解决这一问题。并没有像科技巨头谷歌那样采取措施，Digg团队只是通过手段赶走了那些高级用户。虽然临时性的取得了胜利，但Digg也因此失去了最忠实的用户。一位Digg员工表示，“在两年多的时间里，我们只是借助着Digg在2006年底发布时取得的成功而一直碌碌无为。”
这也是谷歌为什么会放弃收购Digg的原因。谷歌曾考虑斥资近2亿美元收购Digg。但是在谷歌的技术人员认真的研究了Digg的技术，并与Digg员工进行了交谈之后，他们认为Digg的技术团队并不十分出色。谷歌随即放弃了这一交易。
再一次，罗斯失去了让自己和团队一夜暴富的机会，罗斯再一次眼睁睁的看着成功从身边溜走。即便是罗斯当时在Digg只是兼职身份，但是这依然对他打击很大。一位罗斯的同事表示，“这是非常灰暗的一天。某人说，我们将给你们2亿美元。” 但是在最后时刻，谷歌突然放弃了交易。
在公司的会议中，罗斯可能会不发一言，站在会场旁边。在公司的董事会会议中，罗斯可能会叹气并摇着头说，“这并不是Digg的初衷。”一位罗斯的密友说，“他非常的气馁。他就像是在骑士队的勒布朗·詹姆斯(LeBron James)。我认为这让他感觉非常气馁。”
但这并不是说罗斯已经失去了对Digg的控制。事实上，Digg的每一位员工，都会对罗斯为公司做出的贡献感到欢欣雀跃。但是在谷歌收购失败之后，罗斯更加明确的表明希望与Digg脱离关系。至少这一点能够在2010年4月见到端倪。
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